Derülo firmó contrato con el sello discográfico Beluga Heights. Después de que Beluga Heights se convirtiera en parte de la Warner Music Group, lanzó su primer sencillo "Whatcha Say" en mayo de 2009. El single tuvo un gran éxito en descargas digitales, vendiendo más de 2 millones de copias en Estados Unidos, llegando al número uno en el Billboard Hot 100, y otros países.
Derülo lanzó su segundo single, "In My Head", en diciembre de 2009. Su álbum debut, Jason Derülo, se estrenó el 2 de marzo de 2010. Su principal influencia ha sido el cantante Michael Jackson.
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